Aleksandrova želja da bude drugi Ahil ispunila se u njegovom prijateljskom odnosu sa Hefestionom, koji je (pored Klita), bio komandant njegove konjice. A kad je Hefestion umro, Aleksandar je, kao nekada Ahil u žalosti za Patroklom, odrezao svoju kosu (naredio je da se i svim konjima i mazgama ostriže griva) i tri dana proveo bez jela i pića, pa je na kraju, kao Ahil Patrokla, Aleksandar je svečano sahranio Hefestiona, uz odavanje pošte kao heroju.

Nekoliko dana nakon Hefestionove sahrane, umro je i Aleksandar. Kao što je smrt Ahila vezana za smrt Patroklovu, tako su povezane i smrti njihovih poznih sledbenika — Aleksandra i Hefestiona. Kao i Ahilu, sudbina je i Aleksandru dodelila slavan ali kratak život, i da taj kratki životne provede u osami — bez lepote i sjaja što ih samo prijateljstvo daje. Međutim, po svemu sudeći, mada za to nema dokaza, njegova veza sa Hefestionom nije bila samo izrazito prijateljska. Za Aleksandra Velikog kažu da je svakako najveća istorijska ličnost koja je bila sklona homoseksualizmu. Aleksandar je bio samo jednom pokoren — kazivali su zajedljivi filozofi mnogogodina nakon njegove smrti — i to od strane Hefestionovih bedara. Najzad, da bi se u potpunosti razumela Aleksandrova ličnost i dela, ne smeju se posmatrati izdvojeno iz vremena u kojem je živeo. Spletke i ubistva su bili uobičajeni način sređivanja nesuglasica, i on se po tome jednostavno nije razlikovao od svojih savremenika. Isto tako, homoseksualna zadovoljstva u antici nisu bila ništa neobično; mnoge slavne ličnosti toga doba imale su supruge ili ljubavnike oba pola. Štaviše takva iskustva pripisivana su i bogovima i slavnim herojima. Prema tome, može se slobodno reći da je bio tipičan vladar svoga doba. Po jednom se ipak razlikovao — sa osvojenih 5.580.800 kvadratnih kilometara bio je najveći osvajač Antike.